Al llegar abril, un grupo de treinta peregrinos, desconocidos entre sí, se encuentran en la posada El Tabardo. Todos tienen el mismo objetivo: viajar a Canterbury para visitar el santuario de Tomás Beckett. El dueño de la posada, el Mesonero, les propone acompañarlos si acceden a contar cuatro cuentos cada uno, dos de ida y dos de vuelta, premiando a quien cuente el mejor con un banquete a costa del resto. Todos acceden y, al otro día, el grupo sale rumbo a destino.
Primero habla el Caballero, quien cuenta la vida de dos primos, prisioneros de un noble duque, que se enamoran de la misma mujer: la cuñada del duque, Emilia.
Luego sigue el Mesonero. Él cuenta la historia de un pícaro estudiante que se las ingenia para acostarse con la esposa de un carpintero.
El siguiente, un Administrador, narra la historia de un molinero delincuente que estafa a dos jóvenes, quienes se vengan de él acostándose con su hija y su esposa.
El cuento del siguiente personaje, el Cocinero, se encuentra interrumpido. Le sigue el del Magistrado, que trata sobre una pobre doncella romana, llamada Constanza, quien luego de ser traicionada antes de su boda, vaga por los mares hasta volver a su patria.
La Comadre de Bath cuenta la aventura de un hombre que debe adivinar qué es lo que desean las mujeres para salvar su vida. Una anciana mágica le revela la respuesta y él debe casarse con ella después de eso.
El Fraile comparte el cuento de un Alguacil mentiroso y malvado que termina arrastrado hacia el infierno por un demonio. El Alguacil se venga del Fraile y ofrece la historia de un fraile a quien lo humilla un pueblerino pedorreándose en su mano.
El relato del Universitario va de una pobre y virtuosa mujer, Griselda, a quien un marqués llamado Walter decide desposar. Ellos se aman, pero Walter se empecina en probar de formas crueles a su esposa.
El Mercader narra el cuento de un anciano lascivo llamado Enero, que toma por esposa a Mayo, una hermosa joven. La mujer comienza a serle infiel con otro hombre hasta que termina en una situación comprometedora.
El Escudero comienza a contar una historia maravillosa, llena de magia y fantasía, pero su relato se ve interrumpido antes de llegar a cualquier lado.
El Terrateniente cuenta la vida de Dorígena, una mujer que sufre la partida de su esposo, quien ha viajado por hechos de armas. Un enamorado intenta cortejarla mientras está sola y ella le propone un plan, en apariencia, imposible de cumplir, para que la deje tranquila. Las cosas no salen según lo esperado.
La historia del Médico es triste e injusta: trata de Virginio, un hombre que tiene una hija hermosa, a quien un malvado juez intenta seducir. Antes de entregar a su hija, Virginio decide matarla.
El Bulero relata el cuento de tres amigos malhechores que terminan asesinándose mutuamente a causa de su avaricia.
El protagonista del cuento del Marino es un comerciante acaudalado, a quien su esposa le es infiel con un amigo, con el objetivo de cubrir sus deudas.
La Priora cuenta un milagro mariano: la triste historia de un niño mártir que termina asesinado por su amor a Dios y a la Virgen María.
Chaucer, el personaje, cuenta dos historias: la primera trata de un caballero llamado Sir Topacio, pero el Mesonero la interrumpe antes de que llegue a tener sentido. La segunda es sobre un hombre a quienes lo injurian unos enemigos. Este personaje busca venganza, pero su prudente esposa lo convence de obrar bien.
El Monje cuenta toda una serie de tragedias acerca de la voluble Fortuna, que arrastra a las personas desde lo alto a la miseria.
La historia del Capellán de monjas es una fábula. Trata sobre un gallo virtuoso y lascivo que se salva por poco de morir en las fauces de un zorro charlatán.
La Segunda monja comparte una biografía religiosa: la historia de Santa Cecilia, martirizada por los romanos debido a su fe indoblegable.
En un momento de la travesía, un Canónigo se suma a la comitiva con su Criado. El Canónigo los deja rápidamente, pero el Criado se queda y cuenta la historia de un alquimista ladrón y estafador.
El relato del Intendente tiene a Febo, el dios, como protagonista. Febo tiene un cuervo blanco parlanchín, que le confiesa la infidelidad de su esposa. Al enterarse, Febo la asesina y castiga, también, al cuervo.
Al llegar a Canterbury le toca el turno al Párroco. Él elige enseñar un tratado sobre la penitencia y los pecados capitales.
Al finalizar, Chaucer se despide y suplica a sus lectores que oren por él.
