En la España imperial del siglo XVI, la situacional social es sumamente compleja. Tanto la literatura como el arte plasman el carácter desigual de la sociedad, en la que se abre un abismo entre los privilegiados y los desfavorecidos. El rápido desarrollo de algunos centros urbanos y el empobrecimiento progresivo del campo dan lugar a un nuevo tipo de pobreza, que se concentra en las ciudades y produce un nuevo estilo de vida: la del pícaro. Sobre la base de los registros de la época, podemos identificar a Sevilla y Madrid como las dos ciudades en las que se concentra la mayor cantidad de pícaros y delincuentes.
Conviene primero detenerse en la etimología de la palabra “pícaro”, que todavía es motivo de debate. Una primera relación se establece entre el término “pícaro” y la región francesa denominada Picardía. Al parecer, había un prejuicio con respecto a las personas que procedían de esa región, que venían a engañar y a lucrar a través de trampas y engaños. Otro posible origen del término se remite a la palabra “pica” en latín, que se refiere a la lanza, y que entonces llevaría a pensar que pícaro es el que ha sido castigado con la pica. Si tomamos otro significado de “pica”, que es “asta”, la palabra “pícaro”, entonces, puede referirse al que está atado a un asta, es decir, el esclavo. Lo cierto es que, a partir del año 1545, ya hay registro escrito de esa palabra con el uso que le damos ahora cuando hablamos del género de la picaresca: sujeto ruin y de mala vida.
Los pícaros viven en esta época en las ciudades, lucrando de actividades poco honestas, es decir, del delito. A medida que las ciudades crecen y la economía camina hacia el capitalismo, hay una mayor demanda de mano de obra, pero la demanda no siempre es regular y muchos de los que llegaron a las ciudades en busca de trabajo recurrirán al delito para sobrevivir. Existe también el caso del que no quiere plegarse a este nuevo sistema económico y elige vivir la vida de un pícaro. Recordemos que, en España, todavía está mal visto para muchos el trabajo manual.
Esas personas comparten la ciudad con otros que también ocupan un lugar de marginalidad: los mendigos. Para mediados de siglo XVI, la población marginal de algunas ciudades, como Madrid y Sevilla, es tal, que zonas enteras de la ciudad son controladas por delincuentes.
Hacia finales del siglo, el problema de la marginalidad es cada vez más inmanejable para los ayuntamientos. Uno de los medios por los cuales se intenta controlar la proliferación de mendigos y pícaros es regular el ingreso de personas a las ciudades y emitir una cantidad limitada de licencias para autorizar la mendicidad.
El crecimiento de la marginalidad en las ciudades evidencia la dificultad de España para adaptarse a nuevas realidades económicas ante la presencia de estructuras tradicionales inmovilistas que habían dominado las relaciones sociales por muchos siglos.
