Se podría decir que la expresión poesía gauchesca sirve para designar, por una parte, a la literatura oral en verso de los gauchos y, por otra parte, a los poemas escritos por autores urbanos en un lenguaje "a la manera gaucha". La actitud de Borges respecto de la literatura gauchesca podría definirse ciertamente como una ocupación, ya que se trata de una presencia viva, que le da quehacer, que concurre a su pensamiento, a sus palabras y a sus acciones con muchísima frecuencia. Así, en el grueso volumen titulado Borges, obra póstuma de Adolfo Bioy Casares, cabe destacar la gran cantidad de páginas en las que están mencionadas la figura del gaucho, José Hernández, el poema Martín Fierro, sus personajes, las consecuencias de su divulgación en círculos populares e ilustrados, los mitos que crecieron en torno de esta obra, sin contar las citas y las reflexiones sobre otros escritores gauchescos y sus obras, en las que suelen campear no solo la curiosidad y la admiración sino también el humor y la ironía.
En su tiempo, Borges es el único escritor no folklorista que logra caracterizar el fenómeno más original de la literatura rioplatense, la poesía gauchesca. Es tal vez, aun considerando a los folkloristas, el primer analista que explica satisfactoriamente los mecanismos que la originaron. En el proceso de esta elaboración crítica por parte del autor de Fervor de Buenos Aires han intervenido los conocimientos y las experiencias que Borges recogería posteriormente tanto en el Río de la Plata como en el exterior, y no es arriesgado afirmar que la atmósfera imperante en los años que siguieron al Centenario nutrieron su espíritu con las raciones de identidad y de otredad necesarias para ver claramente un fenómeno tan complejo.
Una vez que comienza el análisis de la poesía gauchesca como tal, y que se empieza a estudiar dentro de un panorama crítico al Martín Fierro, la voz de Jorge Luis Borges, ya por entonces porteña y universal como ninguna, define su postura intelectual para siempre al manifestar, en el artículo "Las coplas acriolladas", publicado en la movilizadora revista Nosotros, la necesidad de que el original espíritu criollo no conozca otro horizonte que el que demarca toda la cultura universal. Borges quería, ya por entonces, lo que habría de sostener veinticinco años más tarde en El escritor argentino y la tradición, de 1951: que el escritor argentino lo fuera de manera fatal, que ensayara todos los temas y que la anchura de su visión fuera el universo.
Borges instala a la poesía gauchesca en la gran historia de la literatura universal, al decir en su prólogo al Martín Fierro que "la poesía gauchesca es uno de los acontecimientos más singulares que la historia de la literatura registra. No se trata, como su nombre puede sugerir, de una poesía hecha por gauchos: personas educadas, señores de Buenos Aires o de Montevideo, la compusieron. A pesar de este origen culto, la poesía gauchesca es, ya lo veremos, genuinamente popular, y este paradójico mérito no es el menor de los que descubriremos en ella". Además, niega determinismos geográficos respecto de su génesis. De acuerdo con él, quienes habían estudiado los orígenes de la poesía gauchesca se habían limitado a buscar en la vida pastoril típica de las pampas hasta el siglo XX.
Para Borges, este paisaje pintoresco es insuficiente, puesto que esta vida pastoril no es única de la Argentina, sino común a muchas regiones de América toda. Sin embargo, el Martín Fierro solo fue escrito en la Argentina. No alcanzan, pues, el pasto y el desierto para explicar este fenómeno. Tampoco alcanza con derivar la poesía gauchesca únicamente de los payadores o improvisadores. Según Borges, el mismo Martín Fierro busca separarse de esto:
(...) en los últimos cantos, el autor nos presenta una payada en una pulpería y los dos payadores olvidan el pobre mundo pastoril en que viven y abordan con inocencia o temeridad grandes temas abstractos: el tiempo, la eternidad, el canto de la noche, el canto del mar, el peso, la medida. Es como si el mayor de los poetas gauchescos hubiera querido mostrarnos la diferencia que separa su trabajo deliberado de las irresponsables improvisaciones de los payadores.
De este modo, Borges termina definiendo la naturaleza convencional de la poesía gauchesca y la valoriza en la obra de los grandes del género. Para él, "la poesía gauchesca se funda en una convención que casi no lo es a fuerza de ser espontánea. Presupone un cantor gaucho, un cantor que, a diferencia de los payadores genuinos, maneja deliberadamente el lenguaje oral de los gauchos y aprovecha los rasgos diferenciales de este lenguaje, opuesto al urbano".
Estas preocupaciones inundarán no solo su literatura ensayística y crítica, sino también sus poemarios y sus ficciones. El poemario que esta guía analiza, Luna de enfrente, vuelve una y otra vez sobre los campos y la gauchesca. De hecho, el campo y la ciudad es uno de los temas analizados en esta misma guía. Su poemario anterior, Fervor de Buenos Aires (1923), también juega con la dicotomía del campo y la ciudad, con las orillas, esos espacios liminales en donde puede emerger la gauchesca. Esta ocupación también se puede ver en cuentos como "El sur" y "El fin", acaso de los más conocidos de la literatura borgeana, que retoman una y otra vez no solo la gauchesca, sino también la historia misma de Martín Fierro.
