La Celestina (1499) es una obra fundamental de la literatura española medieval adjudicada a Fernando de Rojas. Está compuesta por una serie de breves textos preliminares, 21 autos que son el centro de la obra y dos segmentos en verso que la concluyen. Actualmente se conservan tres ediciones originales de la Comedia de Calisto y Melibea (Burgos 1499, Toledo 1500, Sevilla 1501) y una de la Tragicomedia de Calisto y Melibea (Zaragoza 1507). Esta última incluye nuevos actos que completan la comedia para darle continuidad y final a los amores de los protagonistas. De esa forma, se llega a la tragicomedia que leemos en el presente. Ninguna de las impresiones originales lleva el nombre del autor en la portada. Por ese motivo hay debates sobre la autoría y las etapas de escritura de la obra.
En los textos en prosa y verso que se encuentran al comienzo y al final reconocemos la voz del autor, que nos brinda información sobre la escritura de la obra. A lo largo de los 21 autos de la tragicomedia, por su parte, no encontramos la voz de un narrador, sino que la presentación de la historia se da en los monólogos y diálogos de los personajes. Es decir que los lectores conocemos lo que ocurre gracias a las voces de los propios personajes, como si hubiera muchos narradores en conjunto. Por ese motivo, la obra combina varios puntos de vista diferentes y a veces contradictorios entre sí. De acuerdo con la filóloga María Rosa Lida de Malkiel, los parlamentos evocan la "conversación normal"; se busca darle naturalidad al habla de los personajes. Es preciso destacar, además, que todos los personajes tienen virtudes y características negativas al mismo tiempo. Estos dos elementos permiten pensar que la obra tiene características realistas. La crítica no ha identificado que el autor se exprese a través de algún personaje en particular.
La Celestina cuenta la historia de Calisto, un joven de buena posición económica, que se enamora perdidamente de una doncella llamada Melibea. Esto ocurre desde el primer momento en que la ve, en el Auto I, tras haber entrado a su jardín buscando un halcón. En ese momento se acerca a ella y le dice que es hermosa. Luego vuelve a su casa y le cuenta lo sucedido a su criado Sempronio. Éste percibe que su amo está atontado por el amor y decide aprovecharse de él. Entonces lo convence de consultar con Celestina, una vieja alcahueta de la ciudad, famosa por solucionar problemas de amor y sexualidad. Sempronio se dirige a la casa de Celestina y se pone de acuerdo con ella para obtener riquezas de Calisto con la promesa de ayudarlo a conseguir el amor de la muchacha. El enamorado, motivado por la ilusión de seducirla, acepta con entusiasmo y le entrega cien monedas de oro a la anciana. Pármeno, otro criado, desconfía de su compañero y de la vieja. Él es fiel a su amo y quiere ayudarlo a entrar en razón. Sin embargo, no lo logra.
Para comenzar el trabajo, Celestina va a la casa de Pleberio, padre de Melibea. Logra entrar con la excusa de vender unos hilados. Así conversa con Lucrecia, criada de la joven, y Alisa, su madre. Ambas desconfían de la anciana y la desprecian por sus modos de vida, lejanos a las reglas de castidad y discreción para las mujeres de la época. Sin embargo, no la maltratan expresamente; conversan con falsa cordialidad y le compran un poco de hilado. En esa oportunidad, Celestina logra conversar a solas con Melibea. Le cuenta que Calisto la ama, que está enfermo y que necesita su ayuda para recuperarse. La chica se siente insultada, se enoja con la anciana y rechaza la idea de relacionarse con Calisto. Sin embargo, Celestina tiene un gran talento para manipular a los demás. Gracias a su excelente uso de las palabras adecuadas, convence a la chica de que le preste un cordón sagrado que usa en la cintura para curar el dolor del joven. Además, se ponen de acuerdo para que Celestina vuelva al día siguiente y que Alisa no descubra lo que pasa.
Rápidamente, Celestina le cuenta las novedades a Calisto y le muestra el cordón. Él se siente esperanzado y parece dispuesto a entregar todo por conseguir el amor de la joven. La alcahueta usa nuevamente su poder de manipulación para persuadir a Pármeno: lo convence de sumarse al engaño que ella y Sempronio están llevando a cabo para aprovecharse de Calisto. Lo logra contándole historias del pasado sobre su madre y ayudándolo a pasar la noche con Areúsa, una joven prostituta que trabaja para Celestina.
La noche siguiente, Melibea llama a Celestina para que le devuelva su cordón y para que la ayude con un gran dolor. La alcahueta va a visitarla y encuentra a la joven ardiendo de pasión por Calisto, sufriendo por la intensidad de ese amor. Se siente como enferma, con dolores en el cuerpo. Celestina le da algunos consejos para calmarla; entre ellos, que no reprima su pasión y se relacione con Calisto. Luego le cuenta las novedades al joven, que estalla de alegría y le paga a la anciana con una valiosa cadena de oro. Esa noche Calisto visita a Melibea y conversan. Se confiesan amor mutuo, pero él debe marchar porque escucha ruidos en la calle. Los padres de Melibea también escuchan ruidos, pero la chica disimula y vuelven a dormir.
Cuando Calisto duerme, Sempronio y Pármeno van a la casa de Celestina para obtener sus partes del pago. La anciana se niega a dividirlo con ellos; discuten y los criados, enojados, la matan a cuchilladas. Aunque intentan escapar, la justicia los prende y los degolla. Calisto se despierta, le cuentan lo sucedido y se desespera, lamentando la muerte de sus criados y preocupado porque sus secretos con Celestina salgan a la luz. Por su parte, Elicia y Areúsa planean vengar las muertes de Celestina y sus amantes.
Por la noche, Calisto visita el huerto de Melibea. Tienen relaciones sexuales y se ponen de acuerdo para que él vuelva a visitarla. La noche siguiente repite la visita, conversan un poco y de pronto escuchan sonidos en la calle. Se trata de unos rufianes que llegan para vengar las muertes de Celestina, Sempronio y Pármeno a pedido de Areúsa y Elicia. Calisto intenta escapar, pero cae desde lo alto de una escalera y muere al instante. Sus criados Sosia y Tristán se llevan el cuerpo y se retiran.
Tras la muerte de su amante, Melibea se lamenta profundamente. Lucrecia intenta calmarla, pero no lo logra; la joven está desesperada. Ha perdido la virginidad y su amante ha muerto, por eso cree que no puede seguir viviendo. Se sube a lo alto de una torre y le pide a su sirvienta que se retire. Llama a su padre y le cuenta toda la verdad sobre Celestina y Calisto, confiesa que ya no es casta y se lamenta por haber deshonrado a la familia. Luego de emitir un largo parlamento, se suicida, dejándose caer desde lo alto de la torre. Pleberio, desconcertado y en llanto, le narra lo sucedido a Alisa y termina la obra con un largo monólogo, repleto de reflexiones sobre la naturaleza humana, la potencia del amor y la justicia.
