Sempronio cree que las mujeres son impuras porque mienten, pero es él quien propone engañar a Calisto.
Al comienzo de la obra, Sempronio intenta desalentar el amor que Calisto siente por Melibea. Con ese propósito, le habla muy mal de las mujeres en general. Dice que son imperfectas, impuras, tontas y, sobre todo, mentirosas. Para reforzar su planteo cita a grandes pensadores, como Aristóteles, y dice que todos ellos también cayeron en las trampas de las mujeres, que no es bueno amarlas. Sin embargo, él mismo es amante de Elicia y se comporta de manera totalmente dócil y afectuosa con ella. Pero sobre todas las cosas, sus afirmaciones sobre las mujeres como engañosas constituyen una gran ironía porque es justamente Sempronio quien piensa en engañar a Calisto para sacarle dinero. Es él quien observa que su amo está atontado y vulnerable, y es también él quien busca a Celestina para proponerle el negocio.
Calisto dice adorar a Melibea y la compara con Dios, pero no respeta los límites que ella intenta marcar.
Al comienzo de la obra, Calisto se muestra totalmente entregado al amor de Melibea. Dice que haría cualquier cosa por ella, la compara con Dios, y considera que es su señora y él su vasallo. Sin embargo, más adelante se comprueba que él ha prometido cosas que no está dispuesto a hacer y que solo se maneja de modo impulsivo y narciso. Sigue únicamente sus propios deseos. Así, cuando se encuentra con Melibea no respeta los límites que la chica intenta marcar. Ella no quiere perder la virginidad y lo dice, pero él insiste, enceguecido, por la intensidad de su lujuria. Este elemento contribuye con la caracterización paródica del enamorado, que en La Celestina es un mal caballero, grosero y ególatra.
Calisto planea esconderse o hacerse el loco para no asumir las consecuencias de las muertes de Celestina, Pármeno y Sempronio, y compara esa cobardía con las actitudes de Ulises.
Como se ha mencionado, Calisto es cobarde, egoista y desleal. Por ese motivo, cuando se entera de las muertes de sus criados y de la alcahueta, su mayor preocupación es evitar que su reputación se vea afectada. Hace que la situación gire alrededor de él, aunque han muerto personas muy cercanas a él. Entonces planea hacerse el loco o simular que ha estado fuera de la ciudad para despegarse de la situación. Esta actitud poco noble expone su miseria y su cobardía. Sin embargo, él se percibe como grandioso y se compara con Ulises, héroe clásico de la literatura griega.
Alisa y Pleberio se preocupan mucho por la virginidad de Melibea, pero habilitan situaciones para que ella se encuentre con Calisto en su propia casa.
De modo general, los padres de Melibea mantienen una imagen menos ridícula que el resto de los personajes. Además, sostienen valores burgueses típicos de la época: son elegantes, austeros y se preocupan mucho por la honestidad y la castidad de su hija. Sin embargo, no la controlan y habilitan situaciones para que ella reciba a Celestina, primero, y a Calisto, después. La muchacha tiene relaciones sexuales con su amante en la casa familiar, donde todos viven, mientras los padres duermen, y ellos no se dan cuenta. Además, ella les miente hasta último momento. Esta ironía los presenta como personajes impotentes y desligados de la realidad. Alisa incluso cree que Melibea no sabe nada sobre la sexualidad y las relaciones entre hombres y mujeres. Esta desconexión impide que puedan evitar la muerte trágica de su hija.
