Al inicio del libro, el poeta declara llamarse Juan Ruiz y ser el arcipreste de Hita. Por medio de una mensajera, el poeta le envía una cantiga a una mujer cuerda y de buenas costumbres, que en el pasado le había hablado y sonreído, y de la que él estaba enamorado. La mujer, desconfiando de la mensajera, lo rechaza, y se niega a recibir nuevas cantigas.
Luego, el arcipreste se enamora de una panadera llamada Cruz. En esta oportunidad, Juan Ruiz envía a un escolar compañero suyo, Ferrand Garçía, para que actúe como intermediario, pero él lo engaña y seduce a la mujer. El poeta comenta entonces que cree haber nacido bajo el signo de Venus, porque, aunque se enamoró de muchas mujeres y nunca alcanzó a cumplir sus deseos amorosos, esto no impide que las siga cortejando debido al placer que le proporciona hacerlo.
Poco después, el arcipreste corteja a una mujer “encerrada”, de linaje noble, buen entendimiento y hermosa. Él compone cantares para ella, pero su esfuerzo resulta inútil, porque ella se niega a recibirlos. A continuación, se presenta don Amor, a quien Juan Ruiz increpa acusándolo, entre otras cosas, de ser el culpable de todos los pecados capitales. Él le responde mesuradamente y lo adiestra en el arte de seducir a las mujeres.
A continuación, el arcipreste introduce el episodio de doña Endrina y Don Melón de la Uerta. Este le pide consejos a doña Venus para seducir a doña Endrina y consigue finalmente gozar de la mujer y casarse con ella, gracias a la intervención de una mediadora. Luego, el arcipreste se enamora de una jovencísima mujer a quien seduce gracias a los servicios de Trotaconventos o Urraca, una anciana alcahueta. La joven mujer muere poco tiempo después y Juan Ruiz decide emprender un viaje a las sierras.
Allí, el clima hostil obliga a Juan Ruiz a acudir a una mujer serrana, la Chata, para que le dé alojamiento. Ella lo maltrata al comienzo, luego lo hospeda y fuerza al arcipreste a mantener relaciones sexuales con ella. Luego, el arcipreste reanuda su camino y marcha hacia Segovia. Tres días después, regresa por el puerto de Fuenfría y, cerca de un pinar, halla a otra vaqueriza, Gadea. La mujer se muestra amenazante con él, lo golpea y, más tarde, lo conduce a su casa, donde lo instiga a mantener relaciones sexuales con ella.
El lunes siguiente, el arcipreste emprende la marcha y, cerca de Cornejo, halla a una yeguariza, Menga Lloriente, a quien le promete falsamente casamiento. Luego, cerca de La Tablada, encuentra a una yeguariza enorme, fea y de constitución monstruosa, llamada Alda, a quien le pide alojamiento a cambio de dinero.
Al salir de la sierra, el arcipreste dedica cantigas a la Virgen María y, luego, cuando se aproxima el tiempo de Cuaresma, regresa a su tierra, Burgos. Allí, come con don Jueves Lardero. Pero en medio de la cena, recibe una carta de doña Cuaresma, donde pone de manifiesto que desafía a un duelo a don Carnal, quien está causando mucho daño en su tierra. El arcipreste narra la batalla entre ambos, la posterior prisión de don Carnal, su huida y su victoria sobre doña Cuaresma, quien se marcha en peregrinación a Jerusalén.
En la vigilia de Pascua de Resurrección, cerca del comienzo de abril, todos salen a recibir a don Carnal y don Amor. El día de Pascua, los juglares y miembros de distintas órdenes religiosas salen a recibir a don Amor, quien se marcha un día después hacia Alcalá, luego de relatar al arcipreste sus viajes por España.
Una semana después de Pascua, el arcipreste acude a Trotaconventos para pedirle que encuentre una nueva pareja para él. Ella intenta concertar un encuentro entre él y una viuda lozana, pero esta lo rechaza. Poco después, el poeta se enamora en la iglesia de una mujer muy hermosa. Entonces, acude nuevamente a los servicios de Trotaconventos para cortejarla, pero, pese a que la anciana se esfuerza por ayudarlo, la mujer finalmente se casa con otro hombre.
Luego, Trotaconventos le aconseja al poeta que ame a una monja, y propone que elija a doña Garoza, a quien había servido durante diez años. La mensajera visita a la monja, entabla con ella una disputa y consigue que se interese por el arcipreste. Luego, él y la monja se enamoran y entablan una relación, pero la mujer fallece dos meses después. Para olvidar el dolor, el arcipreste le pide a Trotaconventos que encuentre a alguien con quien él pueda casarse, y la anciana se dirige entonces a una mora, pero ella rehúsa su iniciativa.
Durante un tiempo, el poeta se dedica a componer cantigas, hasta que, repentinamente, muere Trotaconventos. Finalmente, a comienzos de marzo, busca a un nuevo mensajero, don Hurón, quien fracasa en el intento de despertar el interés de doña Fulana por el arcipreste. El poeta concluye allí su libro, invitando a quienes sepan componer poesía a enmendarlo o a añadirle fragmentos.
