La Breve y Maravillosa Vida de Oscar Wao ganó el Premio Pulitzer de ficción en 2008. El libro llevó a Junot Díaz once años para escribir, y fue su primera novela. La historia se desarrolla tanto en los Estados Unidos como en la República Dominicana. La narrativa relata la experiencia de los personajes de ser dominicanos en ambos lugares. También relata la experiencia personal de los personajes del régimen del dictador Trujillo y explora la opresión y la violencia que experimentan como resultado.
Rafael Leónidas Trujillo Molina fue el dictador de la República Dominicana desde 1930 hasta 1961. Durante ese tiempo, Trujillo mantuvo el control completo de los militares y designó a sus familiares y amigos para cargos importantes dentro del gobierno, y los opositores políticos durante las elecciones fueron asesinados en secreto. Había estrictas leyes de censura. Trujillo obtuvo el control sobre casi todos los aspectos de la sociedad dominicana y la economía en ese momento. Mientras Trujillo pudo llevar al país a un punto de estabilidad económica y política, no pudo ayudar a todas las personas bajo su gobierno, y muchos permanecieron en la pobreza. Debido a la estabilidad del país, otros países, incluidos los Estados Unidos, invirtieron en la República Dominicana e ignoraron los horrores del régimen. Trujillo promovió una actitud antihaitiana, y en 1937, Trujillo hizo masacrar a migrantes haitianos. La oposición contra Trujillo se levantó en los años cincuenta. Durante este tiempo, un gran número de disidentes fueron encarcelados y torturados. Además, otros países retiraron su apoyo. Cuando Trujillo fue asesinado en 1961, sus herederos y seguidores intentaron continuar donde Trujillo lo dejó, pero no pudieron mantener el mismo nivel de control.
Yunior, el narrador de The Brief Wondrous Life de Oscar Wao, hace referencia a Trujillo a lo largo de la narración. Sus discusiones sobre Trujillo son coloquiales y llenas de desprecio, y todas con un tono de autoridad. Yunior se enfoca específicamente en el desenfrenado deseo sexual de Trujillo, su personalidad egoísta, sus órdenes de asesinar a los disidentes y los opositores, y la estrecha relación de Trujillo con el fukú.
El personaje de Yunior se extrajo del mismo personaje que narra las historias en Drown. El Yunior de Drown es un personaje semi-autobiográfico: es paralelo a la inmigración de Díaz a los Estados Unidos desde muy joven, y Díaz aprovechó muchos otros detalles de su propia vida para caracterizar la adolescencia de Yunior. En La Breve y Maravillosa Vida de Oscar Wao, Díaz nos da el mismo Yunior, pero más adulto. En una entrevista con Tiphanie Yanique, Díaz dice que usó a Yunior como narrador porque la historia de Oscar necesitaba un enfoque indirecto. A pesar de que Yunior participa en la acción, el libro no trata muchos de sus problemas porque la historia no es necesariamente sobre él.
La novela ha sido descrita como un bildungsroman, o una historia de la mayoridad. Sin embargo, es más que una historia del viaje de Oscar a la edad adulta. La novela explora la rica historia de República Dominicana y su diáspora al detallar la maldición que ha afectado a la familia de Oscar durante tres generaciones. El libro se centra en la búsqueda de amor y sexo de Oscar y, más profundamente, su búsqueda para encontrar un lugar donde se sienta cómodo. Lola y Belicia se encuentran en una búsqueda similar de un lugar donde se sientan cómodas, lo que plantea la pregunta más general de a dónde llama a casa un inmigrante. A través de la historia de Oscar, el narrador se adentra en la historia de los Cabral / de Leóns, exponiendo las muchas formas en que la maldición del nuevo mundo se ha manifestado tan profundamente que viaja con la familia de la República Dominicana a Nueva Jersey y viceversa.