El tiempo
Lo que sin dudas sorprendió a la crítica en el momento de publicación de la novela fue el manejo que en esta hay del tiempo. El marco temporal en Orlando va del siglo XVI al XX, y el personaje protagonista inicia como un adolescente y acaba como una mujer adulta de 36 años (a pesar de que, según la cronología, llevaría viva más de cuatrocientos años).
Además de esta suerte de transgresión que la novela hace a una idea más lineal o realista del tiempo, tanto el narrador como el/la protagonista se sumen en largas reflexiones acerca del tema temporal, el cual es tratado desde puntos de vista particulares. "Hubo semanas que le añadieron un siglo, otras no más de tres segundos" (p.75), resume en un momento el biógrafo-narrador sobre Orlando, y sentencia por esto la imposibilidad de estimar la longitud de la vida humana, "pues en cuanto decimos que dura siglos, nos recuerdan que dura menos que la caída del pétalo de una rosa" (p.75).
Esto se manifiesta, narrativamente, en varias situaciones: muchas veces el avance de décadas se relata en una oración; otras veces, unos pocos segundos en la mente de Orlando se reflejan en extenso detalle en la narración. A lo largo de toda la novela se hará presente esta doble noción de temporalidad, la brevedad y la duración extensa, y aunque Orlando atraviese épocas, solo pesarán sobre él aquellos breves períodos de horas en que se recuesta a pensar y el tiempo se suspende, y los segundos se inflan como nubes sobre él.
El sexo, el género y los roles sociales
El tema más importante de la novela sea quizás el relativo al sexo, el género y los roles sociales. La temática se extiende a lo largo de todo el argumento, en tanto en el tercer capítulo Orlando -que era un joven de la nobleza inglesa- se despierta un día siendo mujer. El modo en que este suceso y los que acarrea a posteriori son retratados en la novela funciona como una crítica a las normativas sociales en cuanto a los modos de pensar y dictaminar los roles asignados a los géneros.
Cuando se presenta la transformación de Orlando, ni el narrador ni su protagonista perciben el hecho como algo inquietante: Orlando pasa de ser varón a mujer, pero sigue siendo, en prácticamente todo salvo su sexo, la misma persona. Esto luego contrastará con el modo en que la sociedad reciba ese cambio: Orlando, sin sentir ninguna necesidad de modificar en absoluto su comportamiento, será obligada a hacerlo por el modo en que la cultura occidental de la época percibe su nueva condición de género. La novela expondrá entonces los múltiples obstáculos, limitaciones y opresiones que empezará a padecer Orlando por su condición femenina, poniendo en evidencia los prejuicios machistas y misóginos en los que se sostiene el entramado social, mayormente en la Inglaterra de los siglos XVIII y XIX.
La literatura
La literatura está presente, como tema, a lo largo de toda la novela, puesto que si algo se mantiene en Orlando a pesar de sus diversas transformaciones y su tiempo de vida es su vocación de poeta. Desde sus inicios, en el siglo XVI, el protagonista se aboca a la escritura. Esto no es bien juzgado por la alta sociedad, que considera la literatura (y sobre todo la escritura) una suerte de enfermedad que condena a una persona a reemplazar la realidad por un fantasma. Sin embargo, Orlando no hace caso a esas opiniones, y la poesía es algo que siempre logra conmoverlo. El modo en que el/la protagonista concibe al tema literario se va modificando según el tiempo: a veces se le presenta asociable a la idea de fama o celebridad, pero dicho atributo acaba por evidenciársele insignificante.
El narrador va rindiendo cuenta acerca de ciertos cambios estilísticos en la poesía de Orlando, generalmente motivados por las transformaciones formales de la literatura a través del tiempo. Sin embargo, algo se mantiene en esencia en su escritura, y es su contenido: la naturaleza. El poema que Orlando trabaja y conserva durante los siglos que atraviesa su vida se llama "La encina", lo cual está motivado precisamente por la encina del jardín bajo la cual el poeta suele recostarse para contemplar el paisaje y reflexionar acerca de diversos tópicos.
El hecho de que el marco temporal de la novela se extienda durante cuatro siglos permite numerosas referencias a la historia de la literatura inglesa. Orlando escribirá siendo contemporáneo de los isabelinos, aunque luego también a los victorianos, y acabará compartiendo época con los principales escritores de los inicios del siglo XX. Por la narración desfilarán numerosas figuras, como Shakespeare, John Donne, Alexander Pope, Thompson, etc. En tanto atraviese diferentes épocas, Orlando oscilará en sus reflexiones acerca de la literatura, sus contenidos, sus formas, sus representantes, su valor y su relación con la vida.
Naturaleza vs. cultura
A lo largo de la novela se presenta un conflicto que bien puede sintetizarse como el tema de la naturaleza vs. la cultura. Desde joven, Orlando siente una especial atracción por la naturaleza: disfruta contemplarla y dedica a ella la mayor parte de su creación literaria. En diversas situaciones, por otra parte, Orlando hace caso omiso a las normas y reglas culturales y actúa según su deseo o aquello que considera natural.
Los mayores inconvenientes que encontrará Orlando para con su felicidad tendrán que ver de hecho con las imposiciones culturales que le impidan concretar su voluntad, lo cual se dará más que nada cuando, como mujer, deba vivir bajo las normas de la época victoriana. En determinado momento del siglo XIX, Orlando por ejemplo se verá impedida de vivir como antes lo hacía, puesto que el "Espíritu de la Época", una suerte de personificación de la cultura del período, la presionará para que se busque un marido. En esa situación, Orlando intentará entender por qué las personas debían casarse: "sólo atinaba a suponer que se había operado alguna innovación en la raza; que esa gente estaba soldada una con otra, por parejas, pero no adivinaba quién lo había hecho y cuándo. No era, por cierto, la Naturaleza" (p.176). Orlando se sorprende ante las normativas que se le presentan nuevas y cuya explicación no puede hallarse en lo natural, sino en lo social: “Miró las palomas, los conejos y los sabuesos y no advirtió que la Naturaleza hubiera cambiado sus hábitos (...). Era evidente que no había alianzas indisolubles entre los animales” (p.176).
El hecho de que la vida del personaje protagonista se extienda atravesando los siglos permite ofrecer una mirada particular sobre la cultura de cada época, tan naturalizadas por quienes nacen y mueren dentro de un mismo período, pero susceptibles de ser consideradas extrañas por quienes vivenciaron una realidad distinta.
La fama
Orlando es poeta, y a lo largo de la novela va transformando su opinión acerca de la fama y la celebridad. En su juventud, y luego de sufrir un desamor, se jura a sí mismo "ser el primer poeta de su linaje y dar brillo inmortal a su nombre" (p.62). En esa primera etapa, Orlando tiene en alta estima a la fama, y se propone como objetivo alcanzarla, ser reconocido por su poesía y así ser venerado y recordado aún después de su muerte. Sin embargo, el/la protagonista no tarda en cambiar su opinión, y este viraje mucho tiene que ver con el hecho de que empiece a conocer y pasar tiempo con escritores célebres. En tanto se acerca a autores venerados, Orlando se decepciona, descubriendo que los considerados genios no son geniales todo el tiempo, sino generalmente hombres tan grotescos como cualquier otro. Otro descubrimiento que realiza Orlando y que le hace perder el respeto por los escritores célebres es el hecho de que estos no respeten intelectualmente a las mujeres, y mucho menos su escritura.
Luego de esta serie de decepciones, Orlando se promete no escribir más que para su propio placer, sin esperar el reconocimiento de ningún "experto". Y cuando el siglo XX le permita, en su condición de mujer, ser reconocida por su escritura, la fama ya no tendrá valor para ella: "¿Qué tendrán que ver siete ediciones? (Ya el libro las había alcanzado.) ¿Escribir versos, no era acaso un acto secreto, una voz tratando de contestar a otra voz?" (p.236). La opinión final que Orlando tiene sobre la fama es que esta nada dice, en verdad, sobre el poema en sí.
La clase alta y la aristocracia inglesa
Una de las críticas de la novela toma de punto a la alta sociedad inglesa de los siglos XVII a XX. Orlando, por su condición de noble, conoce a lo largo del relato a muchas personas de alto estrato social, y el retrato que la novela hace de estas suele tender a su ridiculización: generalmente, las personalidades supuestamente relevantes de las clases altas que se cruzan en la vida de Orlando constituyen una decepción para el/la protagonista. En el cuarto capítulo, Orlando asiste a numerosos eventos de la alta sociedad, situación que generalmente la deja en un estado de confusión: mientras está en el evento le parece que lo que sucede es importante, pero luego no puede recordar nada significativo que haya tenido lugar allí. El narrador se explaya sobre el fenómeno, llegando a afirmar que la alta sociedad es al mismo tiempo todo y nada, por lo que la compara a veces con un espejismo. Orlando no tardará en darse cuenta de que, no importa quién sea el anfitrión de la fiesta ni cuántas personas célebres o ilustres se reúnan en ella, no encontrará en los eventos de la clase alta nada significativo, ni vivirá ninguna experiencia que satisfaga su sed de vida.
El amor y lo sexual
A lo largo de su vida Orlando tiene incontables aventuras amorosas, pero son pocas las ocasiones en las que puede hablarse de enamoramiento o amor. El amor se presenta para el/la protagonista como algo distinguible de la lujuria y del matrimonio, y completamente desafectado de las clases sociales o el género sexual. Orlando se enamora de Sasha siendo un joven, y aunque la muchacha lo abandona causándole un fuerte dolor, en cuanto se convierte en mujer Orlando no tiene para Sasha más que sentimientos de amor. El hecho de ser una mujer pensando románticamente en otra mujer no le inquieta ni disminuye su sentimiento de atracción hacia ella: por el contrario, su nueva condición de género le hace sentirse más cercana a su anterior amante, a quien ahora cree comprender mejor, puesto que conoce las dificultades que se presentan a la vida de una mujer. Con el otro gran amor de Orlando, Shelmerdine, tampoco el género se presenta como un problema: una vez comprometidos, ambos se dan cuenta de que el género de su amante no es claramente definible ni determinante, y esto más que poner en problemas la pareja la vuelve, por el contrario, más unida. Un rasgo común entre Sasha y Shelmerdine es su cercanía con el mar, lo cual simboliza de algún modo la libertad intrínseca al sentir amoroso de Orlando.
