Orlando, el personaje principal de la novela homónima de Virginia Woolf, vive desde mediados del siglo XVI hasta mediados del siglo XX. La vida del personaje se desarrolla principalmente en Inglaterra, aunque durante un período tiene lugar en Turquía. Orlando nace hombre y en un momento de su edad adulta se transforma en mujer. Esto le permite comprender la vida y la sociedad tanto desde el punto de vista masculino como femenino, primero experimentando los privilegios que la sociedad otorga al hombre para después vivenciar las injusticias que debe padecer una mujer. Incluso como miembro de la nobleza, por ser mujer Orlando sufre presiones como el mandato de casarse y la necesidad de depender de un marido para la estabilidad económica y social. Por medio de asuntos que podrían considerarse de menor importancia, como el vestuario y las costumbres sociales, la novela realiza a través de los ojos de su protagonista una crítica a las injusticias producto del machismo y la misoginia a lo largo de la historia.
El período isabelino en la historia inglesa se extendió desde 1558 hasta 1603, duración del reinado de Isabel I. Orlando es un adolescente en ese entonces, por lo que las normas de vida de las mujeres en la época isabelina se atestiguan a través de otros personajes, como la reina Isabel, Sukey y Sasha. En esta época, las mujeres no asistían a escolarización alguna, no podían heredar tierras ni títulos de propiedad y tenían prohibido participar de campos profesionales como la medicina, la política y el ejército. Las niñas de clase alta de cuando en cuando recibían tutoría en el hogar, pero, como las mujeres de todas las clases, su preparación terminaba con el casamiento, puesto que quedaban subordinadas a sus maridos. En lo que respecta al matrimonio, solían concertarse aunque los novios no se conocieran de antemano, y se esperaba que la mujer (su familia) aportara una dote. La moda isabelina para mujeres incluía corsés, muchas veces causantes de dolor, y maquillaje pálido que a menudo contenía materiales perjudiciales para la salud.
La época jacobina sucede a la isabelina, pero la novela no ofrece demasiados testimonios de Inglaterra en ese período porque el protagonista se encuentra entonces encerrado en su casa y luego exiliado como Embajador en Constantinopla. De todos modos, los roles de género durante este tiempo fueron muy similares a los de la era isabelina. Orlando regresa a Inglaterra en el siglo XVIII, momento durante el cual tuvo lugar la revolución industrial y sobre el cual los historiadores ofrecen puntos de vista contradictorios en lo que respecta a la situación de la mujer. Mientras algunos sostienen que el auge del capitalismo y la industria solidificó la dicotomía entre la situación de los hombres trabajando fuera del hogar y la mujer dentro, otros sostienen que la era industrial preparó a la sociedad para la creciente independencia económica y política de las mujeres.
El período más explícitamente criticado en la novela parece ser el del siglo XIX. En efecto, Orlando no siente una gran opresión social a causa de su género femenino sino hasta el capítulo quinto, donde la acción se desarrolla en ese período. El relato presenta el inicio de la era decimonónica por medio de la imagen metafórica de una gran nube que cubre todas las Islas Británicas sembrando oscuridad y confusión. Respecto a la sociedad, el narrador de la novela enfatiza la situación de las mujeres, cuya vida se reducía entonces a casarse y tener hijos. La era victoriana, que abarcó el reinado de la reina Victoria de 1837 a 1901, fue una época de gran represión en lo que refería a la sexualidad, y en la que ser mujer significaba quedarse en casa, tener una familia numerosa y mantener la respetabilidad del hogar. Mientras que la reina Isabel había sido un símbolo de poder e independencia, la reina Victoria era un símbolo de la vida doméstica y el decoro femenino. Como la nube sobre el territorio, las normativas sociales ejercían presión sobre las mujeres subordinadas a ellas.
La historia narrada en la novela termina a principios del siglo XX, más precisamente la medianoche del jueves 11 de octubre de 1928. De la vida de Orlando en el Capítulo VI queda claro que las mujeres eran mucho más independientes entonces que en cualquier época anterior de la historia inglesa. Las sufragistas comenzaron a protestar por el derecho al voto, aunque esto no se menciona en Orlando, y la capacidad de las mujeres para permanecer solteras y trabajar fuera del hogar aumentó drásticamente. Durante este período, Orlando maneja su propio automóvil, tiene ingresos estables como escritora y no le presta mayor atención al niño al que dio a luz en un capítulo anterior. A través de las experiencias de Orlando, Virginia Woolf logra trazar en su novela la historia de las mujeres en Inglaterra durante cuatro siglos de historia.
