Sebbene Il grande Gatsby sia generalmente considerata un’opera incentrata sul sogno americano e come tale venga analizzato, presenta collegamenti con altre opere letterarie di quel periodo. Al momento della sua pubblicazione nel 1925, Il grande Gatsby fu collocato al centro della scena letteraria grazie all’interesse del gruppo che si faceva chiamare la “generazione perduta”. Il gruppo prendeva questo nome per gli interrogativi esistenziali che poneva nella letteratura americana per la prima volta dopo la guerra. Molti critici affermano che questa generazione fu autrice del primo corpus letterario di una certa maturità degli Stati Uniti.
La “generazione perduta” fu più precisamente un gruppo di scrittori e di artisti che vissero e lavorarono a Parigi o in altre parti d’Europa durante la Prima Guerra Mondiale e la Grande Depressione. Questo gruppo includeva autori quali F. Scott Fitzgerald, Ernest Hemingway, Ezra Pound, e T.S. Eliot; tra di loro c’erano spesso dei legami sociali e si incontravano perfino per discutere dei propri lavori.
A parte la perdita di innocenza causata dalla Prima Guerra Mondiale, il gruppo condivideva generalmente il legame stilistico del modernismo. Influenzati dai poeti decadentisti e dalla dottrina dell’“arte per l’arte” dell’estetismo di fine XIX secolo, il movimento modernista si distanziava dal realismo e descriveva le esperienze soggettive dei personaggi attraverso la tecnica dello stream of consciousness, del simbolismo o della narrazione non lineare. Il grande Gatsby è un modello precoce delle tecniche moderniste della “generazione perduta”, poiché illustra un tipo di simbolismo caotico nella prima descrizione di Gatsby e della valle delle ceneri.
